卡利多(阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰)因贩毒而被判入狱30年,在他入狱的第五年,律师大卫(西恩•潘 Sean Penn 饰)将他从监狱救了出来。卡利多出狱后的理想就是赚够7万5千美元离开这里和还清欠大卫的人情。决心洗心革面的卡利多却摆脱不了命运的捉弄,当他勉为其难地答应表弟作为旁观者参加一次毒品交易,他卷入了一场黑吃黑的勾当。当他保住了毒品后,他从毒贩那里获得了2万5千美元作为酬劳。 卡利多将这笔钱入股到一家名为天堂乐园的夜总会后,他开始寻找他的女人,凯尔。当卡利多找到凯尔后,两人的关系在微妙中回旋。这时,大卫收了一位黑手党首领的钱,答应帮助他的伙伴越狱。于是,大卫找来了卡利多帮忙。虽然凯尔苦苦哀求,为了报恩,卡利多还是答应了去执行这一危险任务……
奥德尔(茅斯·达夫 Mos Def 饰)和路易斯(约翰·哈克斯 John Hawkes 饰)两位小贼相识于铁窗之后,颇为投机的两人决定出狱之后联手行动,干一票大买卖,就此安度余生。于是,两人将目标放在了名为弗兰克(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)的富有资本家身上,他们绑架了弗兰克的妻子米奇(詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰),以此向前者讨要巨额赎金。 可是,很快,奥德尔和路易斯就发现,他们的盘算落空了。原来,弗兰克早就有了性感美艳的情人玛姬(艾拉·菲舍尔 Isla Fisher 饰),根本没有想要赎人的意思,他巴不得两位绑匪尽快了结自己的糟糠之妻,如此一来自己便可以省下一大堆麻烦。
1962年,Curt Henderson(理查德·德莱弗斯 Richard Dreyfuss 饰)、Steve Bolander(朗·霍华德 Ron Howard 饰)、John Milner(保罗·勒马特 Paul Le Mat 饰)还有Terry The Toad Fields(查尔斯·马丁·史密斯 Charles Martin Smith 饰)四个普通的青年在晚上相聚,为即将去外地读大学的Curt和Steve送别。Steve把他的汽车借给了Toad,Toad需要这辆车去寻找他的爱情。Curt开车在马路上,听到一个金发女郎对他说“I love you!”,他急切想找到这个女人,却在路上让另一个女孩上了他的汽车。而Steve也在忙着处理和女友Laurie(辛迪·威廉姆斯 Cindy Williams饰)的关系。John 则准备和另一个人赛车。Toad则认识了另一个美女Debbie(坎迪·克拉克 Candy Clark 饰),两人把车开到了郊外,却意外把车给丢了......在这个夜里,这四个青年的活动为我们展现了六十年代初美国人的精神和生活状态。 本片被提名当年奥斯卡最佳影片,最佳导演和最佳女配角等几个奖项。
这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大,就在他们即将踏出大学校门的时候,传来了吉姆(贾森·比格斯 Jason Biggs 饰)和米歇尔(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)即将举行婚礼的消息,更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。 于是,这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对,当然史蒂夫(西恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰)其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中,于是也来到参加吉姆的单身派对,一连串妙趣横生的场面自然让你笑破肚皮。